За радянських часів
В 1918 році у відповідності до „Декларації про єдину трудову школу”, виданою радянською владою, була ліквідована різнотипність загальноосвітніх шкіл, яка існувала до революції. В приміщенні колишньої гімназії була відкрита трудова дев’ятирічка (І – V і VІ – ІХ класи)
Перша Всеросійська партійна нарада по народній освіті 31 грудня 1920 – 4 січня 1921 року визнала необхідним встановити замість дев’ятирічної школи семирічну з двома концентрами: І – 4 роки, ІІ – 3 роки. 1 – 4 класи вчились у приміщенні школи № 1, а 5 – 7 класи в приміщенні колишньої гімназії. Директором школи був Кононенко Олександр Олександрович, а вчителями в основному колишні вчителі гімназії. Навчання в трудовій семирічці було платним. Плата вносилась зерном. Поряд з школою, на місці теперішньої їдальні, була будівля, де жили вчителі і директор. На місці теперішнього спортзалу була велика веранда. Заняття в школі починалися о 9 годині ранку. А щоб учні не запізнювалися на уроки (бо багато сімей не мало годинників), то о 8.30 лунали звуки дзвону, які були чутні в усіх кінцях міста. Дзвін висів з правого боку будівлі школи під дахом, а вниз від нього йшов мотузок. В 1922 р. в школі було організовано перший у місті піонерський загін з дітей незаможників. Спочатку піонери називались "юні спартаківці” , потім " юні ленінці ", а пізніше "юні піонери – ленінці”. Вся робота піонерського загону проходила в клубі, який знаходився в кінці подвір’я школи на вулиці Леніна ,під керівництвом комсомольських активістів (комсомольська організація в Новгороді – Сіверському була створена 1 липня 1920 року і її очолила Тетяна Брауде)
В 1931р. з Могилева – Подільського в Новгород – Сіверський було переведено педагогічний технікум, який почав роботу в приміщенні школи. В1935р. рішенням Міністерства освіти було об’єднано Ніжинський педтехнікум з українською мовою навчання і Новгород – Сіверський педтехнікум з російською мовою навчання в один Новгород – Сіверський педтехнікум, директором якого став директор Ніжинського технікуму Чекуленко Іван Артемович. Для студентів і викладачів було підготовлено житло в різних місцях: по вул. К.Маркса (тепер – приміщення міліції), будинок біля міського готелю, три будинки біля Успенського собору (в двох із них тепер розташована школа І – ІІ ступеня), 2 двоповерхових будинки біля Тріумфальної арки, двоповерховий будинок на території технікуму. В приміщенні нинішньої аптеки тоді знаходилась їдальня для студентів. В педтехнікумі було 2 відділи – російський та український. В 1936р. технікум було реорганізовано в педагогічне училище і йому було присвоєно ім’я К.Д.Ушинського. В 1941р. у зв’язку з початком Великої Вітчизняної війни довелося звільнити приміщення навчального корпусу для госпіталю. Екзамени проводились спочатку в приміщенні будинку відпочинку, а потім в приміщеннях студентських гуртожитків біля церкви. З наближенням ворога педучилище евакуювалося з міста і повернулося в 1944 р. після звільнення Н – Сіверського від фашистських загарбників. Спочатку заняття проводились в приміщенні медучилища в другу зміну. Училище готувало учителів початкових класів. Кожного року випускалось 60 – 70 чоловік.
В 1951 році педучилище було реорганізовано в педучилище фізичного виховання.
В 1956 році училище було закрито. Частина студентів була переведена до Макіївського педучилища, а частина (хто мав середню освіту) – до Вінницького педінституту.
Школа-інтернат
В приміщенні колишнього педучилища розмістилась школа - інтернат, що розпочала свою роботу 10 вересня 1956 року. Першим директором був Білодід Євген Якович – людина вольова, ерудована і трохи сувора. Він пропрацював рік і був призначений завідуючим Чернігівським обласним відділом освіти, а в 1961 році він знову повернувся, щоб вдруге очолити школу. В школі було близько трьохсот вихованців з першого по восьмий клас. Навчання проводилося українською мовою. Жили учні в приміщенні по вул. Б. Майстренка (де зараз майстерня), в учбовому корпусі (де музей, 2 математичні кабінети, хімічний кабінет). Решту кімнат займали класи. Їдальня і майстерня стояли окремо. Своєї лазні не було і доводилось водити учнів у міську. Спортивного залу теж не було і уроки фізкультури проходили в коридорі та в одному з класів (де бібліотека, і де 2 українських і комп’ютерний клас).
Держава дуже дбала про вихованців. Було виділено велику суму грошей на будівництво. З початку 1958 року вчителі, вихователі, учні з великим завзяттям взялись за будівництво. Доводилось розвантажувати цеглу, привезену з Чернігова, вдень і вночі. Ледарів не було. Кожен клас хотів відзначитися. До 1961 року було споруджено будівлі лазні і пральні, гуртожитку № 2 (на місці колишнього автопідприємства). Також у шестидесяті роки було збудовано приміщення спортзалу, перехід до їдальні, багато приміщень на підсобному господарстві. Це були роки найбільш напруженої праці, коли для розширення матеріальної бази школи – інтернату було збудовано найбільше за всі роки її існування.
Постановою Ради Міністрів УРСР від 1 березня 1974 року школі – інтернату було присвоєно ім`я К. Д. Ушинського. В 1962 році в школі було створено історико – педагогічний музей, учні займались пошуковою роботою. Крім того в школі було велике підсобне господарство, де налічувалось 25 корів, 56 вуликів, 3000 кролів. За ними теж доглядали діти. У семидесятих – восьмидесятих роках учні займалися продуктивною працею: шили мішки, робили тарні ящики, точили коклюшки, перемотували двигуни. Так, за 1989 – 1990 роки було отримано біля 90 тисяч крб. чистого прибутку.
Але не забували і про навчання. В школі працювали духовий оркестр, драмгурток, хор та інші форми позакласної роботи. Від часу заснування школи – інтернату путівку у життя отримали більше 2500 учнів, з них 84 медалісти.
Педколектив школи налічує 59 працівників. Серед них 1 – заслужений учитель України, 4 вчителі – методисти, 1 вихователь – методист, 8 вчителів мають звання "старший учитель”, вищу категорію має 20 працівників. Школа має власну бібліотеку з фондом 52200 екземплярів. До послуг учням 18 навчальних кабінетів, спортзал, 2 майстерні, кабінет обслуговуючої праці, ігрова кімната, актовий зал на 300 місць, їдальня на 360 місць, гуртожитки на 270 ліжок, медпункт, пункт по ремонту взуття, лазня, складські приміщення, комп’ютерний клас, обладнано клас для підготовки водіїв автомобілів.
Директори школи – інтернату
Білодід Євген Якович
(1956 – 1957, 1961 – 1972)
Михайленко Василь Юхимович
(1957 – 1961)
Зеленський Михайло Никифорович
(1972 – 1974)
Тимошенко Євген Володимирович
(1974 – 1977)
Горбач Георгій Степанович
(1977 – 1986)
Балабко Володимир Михайлович
(1986 – 1995)
Кривець Олександр Іванович
(1995 – 1999)
Якименко Віра Миколаївна
(1999 – 2000)
Добарський Олександр Вікторович
(2000 - 2008)
Пшеничний Олександр Миколайович
(з 2008 року)
Та славу навчальному закладу створюють не тільки керівники, але і його вихованці, які стали знаменитими. В стінах школи незримо присутні:
Ушинський К. Д. – засновник вітчизняної педагогіки;
Максимович М. О. – відомий учений, перший ректор Київського університету;
Куліш П. О. – письменник, член Кирило – Мефодіївського товариства;
Чалий М. К. – перший біограф Т. Г. Шевченка;
Кибальчич М. І. – народоволець, винахідник ракетного апарату;
Самоквасов Д. Я. – видатний вітчизняний археолог;
Михайлов О. Д. - народоволець;
Тур О. Ф. – академік АМН СРСР;
Носач О. Ю. – доктор фізико – математичних наук;
Хлус В. І. – майстер спорту міжнародного класу;
Мазур О. Г. – директор Санкт – Петербурзького Монетного двору;
Волощук К. О. – кандидат хімічних наук.